Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности



Скачать 190.52 Kb.
Дата08.10.2012
Размер190.52 Kb.
ТипДокументы


СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ, ЕЕ ЗНАЧЕНИЕ ДЛЯ ПРОЯВЛЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
1. ПОНЯТИЕ ОБ ИЗОМЕРИИ. ИЗОМЕРЫ СТРУКТУРНЫЕ И ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ.

Наука, изучающая пространственное строение органических соединений и его влияние на физические и химические свойства веществ, характер и механизм протекания химических процессов, называется стереохимией.

Стереохимия широко использует такое понятие как пространственная структура молекулы. Следует различать термины “химическое строение” и “пространственная структура”. Они не тождественны. Согласно А.М. Бутлерову под химическим строением понимается природа и последовательность соединения атомов в молекуле с учетом характера химической связи между ними. Структура — это более широкий термин и применяется для описания не только химического строения, но и взаимного пространственного расположения атомов в молекуле, ее конфигурации и конформаций.

Различное химическое пространственное строение лежит в основе такого явления как изомерия. Изомерами называются соединения, имеющие одинаковый состав, но отличающиеся последовательностью.

Изомерия подразделяется на: 1) структурную (изомерия строения) и 2) пространственную (стереоизомерия) – связывание атомов и (или) расположение их в пространстве.

К изомерам строения относятся соединения отличающиеся:

а) строением углеродного скелета (например, бутан и изобутан);

б) положением кратной связи или функциональной группы (например, бутен-1 и бутен-2; пропанол-1 и пропанол-2);

в) характером функциональных групп (например, пропаналь и пропанон-2).

В трехмерном пространстве возникает явление, которое называется стереоизомерия. Стереоизомеры – это изомеры, отличающихся расположением атомов в пространстве.


2. КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ, СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ФОРМУЛЫ.

Конфигурация — это определенное пространственное расположение атомов в молекуле без учета различий, возникающих за счет вращения вокруг одинарных связей (одной или нескольких).

Атом углерода в sp3-гибридизо­ванном состоянии имеет тетраэдрическую конфигурацию, т.е. располагается в центре воображаемого тетраэдра, а четыре его заместителя находятся в вершинах тетраэдра. Тетраэдрическая конфигурация на плоскости изображается с помощью стереохимических формул.

CH3OH метанол
тетраэдрическая конфигурация атома углерода



стереохимическая

формула





3 . ПОНЯТИЕ О СИММЕТРИИ МОЛЕКУЛ.
ХИРАЛЬНЫЕ И АХИРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ. АСИММЕТРИЧЕСКИЙ АТОМ УГЛЕРОДА — ЧАСТНЫЙ СЛУЧАЙ ХИРАЛЬНОСТИ МОЛЕКУЛ.

Молекула симметрична, если при перестановке в ней местами атомов или атомных групп не происходит никаких изменений ее структуры. Такая перестановка возможна с помощью операций симметрии, которые, в свою очередь, могут быть проведены с элементами симметрии.

Элементы симметрии 1 рода: оси симметрии.

Элементы симметрии 2 рода: плоскости симметрии, центры симметрии (символ “i”).

Если вращение молекулы вокруг какой-либо проходящей через нее оси на угол 360/n приводит к структуре, не отличающейся от исходной, то такую ось называют осью симметрии n-го порядка Сn. Так молекула хлорметана имеет ось симметрии третьего порядка С3 в направлении связи С — Сl. В бензоле наряду с шестью осями С2, лежащими в плоскости молекулы и проходящими через центр симметрии, имеется еще ось С6, также проходящая через центр симметрии, но перпендикулярная к плоскости кольца:






Чем выше порядок оси симметрии (n), тем симметричнее молекула.



Плоскость, проходящая через молекулу и делящая ее на две зеркально-равные части, называется плоскостью симметрии. Например, хлорметан имеет три плоскости симметрии.

Все плоские молекулы имеют, по крайней мере, одну плоскость симметрии плоскость молекулы. Линейные же молекулы содержат бесконечное множество плоскостей симметрии.

Центр симметрии — это точка в молекуле, относительно которой на прямой, проходящей через нее, тождественные заместители находятся на одинаковом расстоянии (i). В молекуле не может быть более одного центра симметрии. Так, центры симметрии имеют молекулы этилена и бензола.





Ось зеркального отражения. Если комбинация вращения вокруг какой-либо проходящей через молекулу оси на угол 360/n и последующего зеркального отражения каждого из атомов в плоскости, перпендикулярной к этой оси, приводит к эквивалентной ориентации, то такая ось носит название оси зеркального отражения n-го порядка. Так, в транс-1,2-дихлорэтене имеется ось зеркального вращения второго порядка S2, а заторможенная конформация этана содержит ось зеркального отражения шестого порядка S6:








Молекулы, которые содержат элементы симметрии II рода, обладают симметрией отражения и называются ахиральными или недиссимметричными.

Так молекула метана является высокосимметричной, так как содержит 4 оси симметрии 3-го порядка, проходящие через атом углерода и каждый из водородов в вершине тетраэдра (С3), 3 оси симметрии 2-го порядка, проходящие через атом углерода и середины двух ребер тетраэдра (С2), 6 плоскостей симметрии, делящих тетраэдр на две симметричные половинки.



При переходе от молекулы метана к молекуле метанола число элементов симметрии уменьшается, так как исчезают оси и плоскости симметрии не проходящие через группу ОН.







Молекула метанола имеет уже только одну ось симметрии С3 и три плоскости симметрии, молекула этанола – одну ось симметрии 2-го порядка и одну плоскость симметрии.

Таким образом, если из 4-х заместителей при атоме углерода хотя бы два одинаковы, то для такого тетраэдра существуют элементы симметрии (оси и плоскости симметрии).

Если при sp3-гибридизованном атоме углерода все четыре заместителя разные, как в молекуле бутанола-2, то такая молекула уже не имеет элементов симметрии II рода и называется хиральной. Хиральность (рукоподобие, от греческого cheir - рука) заключается в парности существования молекул, являющихся друг по отношению к другу предметом и несовместимым с ним его зеркальным отображением. Это явление характерно и для некоторых материальных объектов, например, левая и правая рука, право- и левозакрученная спирали (винты, болты с левой и правой нарезкой). Общим критерием, присущим всем хиральным объектам, является отсутствие элементов симметрии II рода.


Частным случаем хирального центра является асимметрический атом углерода sp3-гибридизованный атом углерода, у которого все четыре заместителя различные. Очевидно, что у гетерофункциональных соединений резко возрастает возможность образования такого хирального центра и существования таких молекул в виде правых и левых (зеркальных) пространственных изомеров. Следует подчеркнуть, что все асимметрические молекулы хиральны, но, с другой стороны, не все молекулы, содержащие хиральные центры асимметричны.

Состояние молекулярной асимметрии не ограничивается только молекулами, содержащими асимметрические атомы; асимметричными в целом способны быть и атомные ансамбли, не содержащие асимметрического центра. В качестве примера таких соединений можно привести, например, замещенные аллены (а) и бифенилы (б). Наличие заместителей в орто-положениях бифенила не дает ей возможности перейти в ахиральную симметрическую конформацию:


Спиральность — представляет собой особый вид хиральности, характерный для биополимеров (полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот). Спираль всегда хиральна, так как помимо винтовой оси и шага, она характеризуется также и типом винтообразного движения (по или против часовой стрелки — право- и левозакрученные спирали). Это более высокий уровень хиральности.


4. ОПТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ — СВОЙСТВО, ПРИСУЩЕЕ ХИРАЛЬНЫМ МОЛЕКУЛАМ.

Соединения, содержащие хиральные центры и существующие в виде правых и левых пространственных изомеров, обладают оптической активностью — способностью по разному вращать плоскость поляризованного света.

Поляризованный свет получают путем пропускания обычного полихроматического света через поляризатор (призму Николя или поляризационную решетку). В плоскополяризованном свете вектор электрического поля колеблется только в одной плоскости, перпендикулярной направлению распространения лучей. Эта плоскость называется плоскостью поляризации света.



Схема поляриметра


1.поляризатор

2.анализатор

3.окуляр с отсчетом

Плоскополяризованный свет может рассматриваться как комбинация левого и правого циркулярнополяризованных лучей, движущихся в фазе. Если взаимодействия левой и правой циркулярнополяризованных компонент со средой одинаковы (это имеет место в изотропных средах), соответствующие электрический и магнитный векторы остаются в фазе и имеют одинаковые величины, что обеспечивает их плоскостное векторное суммирование.

Если же плоскополяризованный свет проходит через хиральную среду, то скорость и коэффициент поглощения для этих правого и левого компонентов светового пучка не одинаковы, в результате чего появляется как сдвиг по фазе, так и различие величин результирующих векторов. Суммирование таких, находящихся не в фазе, векторов дает уже вращающий результирующий вектор.


Один из стереоизомеров вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке и называется правовращающим (правое вращение обозначается “+”), а второй — на такой

же угол против часовой стрелки (обозначается знаком “ ”) и называется левовращающим.


правовращающая среда левовращающая среда

(+) ( )



5. СПОСОБЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ КОНФИГУРАЦИОННЫХ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ НА ПЛОСКОСТИ. ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ Э. ФИШЕРА. ЭНАНТИОМЕРЫ.

Изучение свойств молочной кислоты показало, что существуют три молочные кислоты, имеющие одинаковую химическую формулу С3Н6О3, одинаковое строение (порядок соединения атомов) и, соответственно, одинаковые химические свойства, но различающиеся способностью по разному взаимодействовать с поляризованным светом: одна — правовращающая (+), вторая — левовращающая ( ), а третья — оптически неактивная.

Оптическая активность молочной кислоты связана с наличием в ее структуре асимметрического атома углерода. -Углеродный атом молочной кислоты является асимметрическим, так как связан с четырьмя различными заместителями (СН3, Н, ОН, СООН). Соединения, содержащие хиральный центр, существуют в виде пространственных изомеров (стереоизомеров), отличающихся зеркальной конфигурацией.

Для изображения стереоизомеров на плоскости применяются проекционные формулы, предложенные Э. Фишером. При написании руководствуются следующими правилами:

— углеродный скелет располагают вертикально;

— вверху располагают наиболее старшую функциональную группу (для окси- и аминокислот — СООН);

— тетраэдр ориентируют так, чтобы хиральный центр располагался в плоскости, заместители, располагающиеся справа и слева от углеродной цепи, были направлены вперед от плоскости проекции; по вертикали располагают заместители, уходящие от наблюдателя за плоскость проекции;

  • асимметрический атом углерода переносится на плоскость в точку пересечения горизонтальной и вертикальной линий.

Зеркало






( - )D-молочная кислота

(+)L-молочная кислота


Молекулы с одним центром хиральности существуют в виде двух энантиомеров. Энантиомеры — это стереоизомеры, которые относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним его изображение в идеальном плоском зеркале и обладают в ахиральной среде одинаковыми физическими и химическими свойствами, кроме знака оптического вращения.

Число стереоизомеров зависит от числа хиральных центров и определяется по формуле: N=2n, где N — число стереоизомеров, n — число хиральных центров.
6. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ D-, L - НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОИЗОМЕРОВ. ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД КАК КОНФИГУРАЦИОННЫЙ СТАНДАРТ.
Поскольку до настоящего времени нет достаточно строгой теории, связывающей воедино конфигурацию и оптическое вращение, для названия стереоизомеров используют относительную номенклатуру, путем сравнения их конфигурации с конфигурационным стандартом. В качестве конфигурационного стандарта используют глицериновый альдегид. Глицериновый альдегид содержит хиральный центр, существует в виде двух стереоизомеров, обладающих различной оптической активностью. По предложению М.А. Розанова (1906г.) правовращающему (+) глицериновому альдегиду была приписана D-конфигурация, т.е. группа ОН в проекционной формуле у хирального центра располагается справа (dextra), левовращающему — L-конфигурация (группа ОН слева).






(+) D-глицериновый альдегид

(-) L- глицериновый альдегид

Названия другим стереоизомерам дают путем сравнения их конфигураций с конфигурацией глицеринового альдегида (независимо от оптического вращения). Стереоизомеры, которые сходны по конфигурации с D-глицериновым альдегидом, относят к D-ряду, сходные с конфигурацией L-глицеринового альдегида — к L-ряду. Таким образом, один стереоизомер молочной кислоты получил название D-молочная кислота, другой — L-молочная кислота.
7. РАЦЕМИЧЕСКИЕ СМЕСИ. МЕТОДЫ РАЗДЕЛЕНИЯ РАЦЕМИЧЕСКИХ СМЕСЕЙ.
Поскольку энантиомеры являются пространственными изомерами, то на какой угол один изомер вращает плоскость поляризованного света вправо, второй стереоизомер будет вращать эту плоскость на такой же угол влево. При смешивании эквимолярных количеств D - и L - стереизомеров образуются оптически неактивные смеси, получившие название рацемических. Они образуются, как правило, при химических синтезах без соблюдения специальных условий. Так, к примеру, рацемическая D,L - молочная кислота образуется из 2-хлорпропановой кислоты под действием водного раствора NaOH.

В процессах анаэробного гликолиза в организме из D-глюкозы образуется только L-молочная кислота (процесс идет с участием ферментов).

Операции разделения оптически не активных рацемических смесей на составляющие их оптически активные компоненты (а также химические процессы, лежащие в их основе) называются расщеплением. Для расщепления рацемических смесей используют механический, микробиологический, ферментативный, химический и другие методы.

Механический метод (метод Пастера). Впервые этим методом в 1848 г. Луи Пастер разделил на оптически активные компоненты натрийаммонийную соль винной кислоты. Суть этого метода заключается в том, что при определенной (низкой) температуре компоненты рацемической смеси кристаллизуются в виде кристаллов, зеркально отличающихся своим строением. Если кристаллы достаточно большие (как в случае данной соли), то при помощи лупы или под микроскопом их можно механически отделить друг от друга. Затем кристаллы раздельно растворяют в воде (или другом растворителе) и определяют их оптическую активность. Это и осуществил Луи Пастер, получив оптически активные растворы из оптически неактивной рацемической смеси.

В настоящее время этот метод почти не используется и имеет историческое значение.

Микробиологический метод. Если питательной средой для выращиваемых микроорганизмов служит рацемическая смесь, то растущие микроорганизмы поглощают из нее и усваивают лишь один из энантиомеров. Второй остается в питательной среде. Метод достаточно прост и дешев. Однако, к сожалению, в питательной среде остается, как правило, другой – не нуж ный энантиомер. Генетический код универсален и микроорганизмы используют для метаболизма, роста и размножения именно тот энантиомер, который нужно выделить.

Ферментативный метод. Этот метод был предложен значительно позже двух предыдущих. Его применение стало возможным благодаря разработке специальных методов белковой химии, позволяющих выделять из тканей животных и получать в чистом кристаллическом виде белки-ферметы. Большинство ферментов, подобно микроорганизмам, способны различать и подвергать превращению с большой скоростью лишь один из энантиомеров рацемической смеси. Так для разделения рацемической смеси аминокислот широко используют фермент ацилазу, выделяемую из почек свиней. Этот фермент в тысячу раз активнее расщепляет N-ацильные производные L-аминокислот, чем D-аминоксилот. А образующуюся в результате действия фермента L-аминокислоту, N-ацилD-аминокислоту и СН3СООН разделяют другими физико-химическими методами. Надо отметить, что метод эффективен, но дорог. К тому же белки-ферменты не стойки – требуют строго определенной температуры, рН, чувствительны к денатурирующим реагентам, являются питательной средой для микроорганизмов их разрушающих.

Химический метод расщепления рацемических смесей основан на переводе входящих в состав смеси энантиомеров в диастереомеры, которые отличаются не только знаком оптического вращения, но и другими физическими свойствами – растворимостью, температурами кипения, плавления и т.д. Используя различия в этих свойствах, их и разделяют. Для превращения же энантиомеров в диастереомеры обычно их переводят в соли путем взаимодействия с другими оптически активными соединениями. Так для разделения рацемических смесей соединений, содержащих кислотные группы, используют оптически активные основания – алкалоиды, выделяемые из растительного сырья (хинин, цинхонин, стрихнин и др.). Если взять рацемическую смесь D,L-молочной кислоты и подвергнуть действию L-хинина, то образуются две соли:

1) остаток L-молочной кислоты - L-хинин

2) остаток D-молочной кислоты -L-хинин.

Эти соли являются диастереомерами. Используя различия в физических свойствах этих солей, их отделяют друг от друга. Чистые энантиомеры молочной кислоты вытесняют из соли более сильной минеральной кислотой.

Из других современных методов следует выделить афинную хроматографию. Аффинная хроматография основана на способности биологически активных соединений взаимодействовать лишь с определенными веществами смеси и образовывать с ними нековалентные комплексы, которые под действием элюирующего раствора могут диссоциировать. Так, в биохимической практике при пропускании через хроматографическую колонку с хиральным сорбентом рацемической смеси выделяют белки (ферменты, иммуноглобулины, рецепторные белки).
8. СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ.

Яблочная (2-гидроксибутандиовая, соли малаты) кислота относится к монооксидикарбоновым кислотам, является участником процессов обмена веществ в организме (в цикле Кребса). Содержит один хиральный центр и существует в виде двух энантиомеров. Природная яблочная кислота относится к L- стереохимическому ряду.


9. СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ВИННОЙ КИСЛОТЫ. - ДИАСТЕРЕОМЕРИЯ.

Винная кислота (2,3- дигидроксибутандиовая, соли – тартраты) содержит 2 хиральных центра и должна формально иметь 4 стереоизомера, различающихся конфигурацией хиральных центров. На самом деле винная кислота имеет 3 стереоизомера.


I

II

III

IV








(+) D- винная кислота (- ) L -винная кислота мезовинная кислота

D,L- винная (виноградная) кислота

III и IV стереоизомеры оказываются идентичными, их проекционные формулы совпадают при разрешенном повороте одной из них на 180 в поскости бумаги и соответствуют одному и тому же соединению – мезовинной кислоте. Это объясняется тем, что у молекулы винной кислоты появляется плоскость симметрии. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью.

Правило “оксикислотный ключ”. У оксикислот, имеющих несколько хиральных центров, отношение к D- или L-ряду определяется по конфигурации верхнего хирального центра.

Если сравнить пары изомеров I и III, II и III, то очевидно, что они не являются энантиомерами. Это диастереомеры — стереоизомеры одного и того же вещества, не являющиеся зеркальным отражением друг друга и обладающие различными физическими свойствами (t плавления, растворимость и др.).

Общему определению диастереомеров соответствуют известные цис- и транс-изомеры, характеризующиеся различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости -связи.
10. ПОНЯТИЕ ОБ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ; R,S-СИСТЕМА ОБОЗНАЧЕНИЯ КОНФИГУРАЦИИ.

В 1961 году Каном, Ингольдом и Прелогом была предложена новая система стереохимической номенклатуры, под названием R,S – номенклатуры. В рамках этой системы к обычному химическому названию, выражающему особенности строения того или иного хирального соединения, в качестве префиксов прибавляются символы “R” или “S”, строго и однозначно определяющие конфигурацию хиральных элементов данной молекулы. Эта система позволяет на основании того или иного конфигурационного символа построить истинную пространственную структуру.

Для обозначения конфигурации у асимметрического атома заместители рассматривают в порядке уменьшения их старшинства, определяемого их порядковым номером в периодической системе Д.И. Менделеева. Далее, стереохимическую модель молекулы рассматривают с предпочтительной стороны, т.е. таким образом, чтобы заместитель с наименьшим старшинством (обычно водород), был направлен дальше от наблюдателя.

Например, бутанол-2, порядок старшинства: ОН > C2H5 > CH3 > H



Если при этом последовательность старшинства оставшихся трех заместителей уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию обозначают символом R (от лат. rectus правый). Если же старшинство заместителей уменьшается против часовой стрелки, то центр хиральности получает символ S (от лат. sinister левый).

Правила старшинства. Заместители располагаются в порядке уменьшения порядковых номеров атомов, непосредственно связанных с центром хиральности (первый слой):

I Br Cl S P F O N C H


Если первые атомы у нескольких заместителей одинаковы, то обращают внимание на порядковый номер связанных с ними атомов (второй слой) и т.д.

— CH2Cl — CH2OH — CH2CH3

— C(CH3)3 — CH(CH3)2 — CH2CH3 — CH3



Если при этом один из атомов связан с другим двойной или тройной связью, то каждый из атомов следует удвоить, соответственно утроить:





— COOCH3 — COOH — CONH2 —COCH3 —CHO

Старшинство изотопов, имеющих идентичный порядковый номер, убывает с уменьшением их массового числа: T D H

Если молекула содержит несколько центров хиральности, то их конфигурацию определяют по каждому из центров.
11. ВЗАИМОСВЯЗЬ СТЕРЕОХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ С ПРОЯВЛЕНИЕМ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ.

Большинство метаболитов являются хиральными молекулами. При взаимодействии одних хиральных молекул с другими хиральными молекулами появляются и различия в химических свойствах. Такие молекулы обычно взаимодействуют одновременно несколькими реакционными центрами, и характер взаимодействия будет зависеть от их взаимной ориентации. В процессах обмена в клетке участвуют L-молочная, L-яблочная кислоты, L-аминокислоты, D-сахара. Хиральными молекулами являются белки, построенные из L-аминокислот, фосфолипиды, витамины, гормоны, нуклеиновые кислоты. Стереоизомерия лежит в основе специфичности взаимодействия субстрат-фермент, гормон-рецептор, антиген-антитело и др. Фармакологическое действие ряда лекарственных веществ обусловлено их взаимодействием с рецепторами клетки. Например, из двух энантиомеров адреналина наибольшую фармакологическую активность проявляет R(-) адреналин. У S(+)адреналина ОН группа у хирального центра ориентирована иначе и не взаимодействует с рецептором (цифрами1,2,3, обозначены центры взаимодействия с рецептором).



Причиной такой специфичности взаимодействий является комплементарность — взаимное соответствие дополняющих друг друга структур (макромолекул, коферментов, субстратов, радикалов), определяемое их пространственной структурой и химическими свойствами (способностью образовывать водородные и другие связи). Пониженная активность S-адреналина сравнима с активностью, проявляемой дезоксиадреналином, не содержащим ОН - группы.

Аналогичная картина характерна и для ряда других лекарственных средств. Так, правовращающий изопропиладреналин (изадрин) проявляет в 800 раз более сильное бронхорасширяющее действие, чем его левовращающий энантиомер. Лекарственное средство противоопухолевого действия сарколизин является левовращающим энантиомером; правовращающий сарколизин не активен.

Таким образом, биологическое действие биорегуляторов (гормонов, витаминов, антибиотиков и др.) и лекарственных средств принципиально связано с их пространственным строением.



Похожие:

Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности icon«Биорегулятор-плодородие» Микробиологическое средство «Биорегулятор-плодородие», фасовка пэт бутылка-0,3;0,5;1 литр Разработанное в ООО нпо «Сила жизни»
Ство «Биорегулятор-плодородие», представляет собой комбинацию микроорганизмов, дрожжей и грибов. Обладает высокой биологической активностью....
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconХарактеристика биологической активности экзополисахаридов бактерий рода Lactobacillus и перспективы их использования 03. 02. 03 микробиология

Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности icon«Протеолиз и обмен аминокислот»
Диагностическое значение определения активности трансаминаз сыворотки крови. Принцип метода определения активности трансаминаз
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconАвторы: Л. Б. Пиотровский, М. А. Думпис, Н. С. Сапронов (отдел нейрофармакологии им. С. В. Аничкова)
Цикл исследований по изучению биологической активности фуллерена С60 и наномедицине
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconЖелезо – многоликий металл
Цель урока: Создание условий проявления познавательной активности учащихся при изучении свойств железа
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconЦели: создать условия для проявления познавательной активности учеников; прививать любовь и интерес к русскому народному творчеству; познакомить детей с русскими народными традициями, обычаями и играми
Развивать способность самостоятельно мыслить, внимание, память; воспитывать дружелюбие, аккуратность
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconПримеры проявления закона Архимеда в природе
Открытие основного закона гидростатики – одно из крупнейших завоеваний античной науки. Чтобы оценить значение открытия, рассмотрим...
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconОбразование поры в биологической мембране сквозь одностороннюю поверхность
...
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconТеоретические исследования электронной структуры, физико-химических свойств, биологической активности виниловых эфиров оснований Шиффа и их соединений с О,О'-диалкилфосфитами 02. 00. 04 физическая химия
Работа выполнена на кафедре химии Кокшетауского государственного университета им. Ш. Ш. Уалиханова
Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности iconУрок изобразительного искусства во 2-м классе на тему "Украшение и реальность. Рисование с натуры осеннего листа клёна"
Цели: учить детей наблюдать за изменениями в природе, видеть прекрасное в окружающем мире природы; учить “брать” не разрушая. Создать...
Разместите кнопку на своём сайте:
ru.convdocs.org


База данных защищена авторским правом ©ru.convdocs.org 2016
обратиться к администрации
ru.convdocs.org